En el término de Pelayos, concretamente en la zona de La Enfermería, se descubrieron recientemente las pinturas rupestres de época prehistórica, lo que delata la presencia de pobladores desde la prehistoria.
Posteriormente se barajan dos hipótesis. La primera asegura la presencia humana en el término en tiempos de los visigodos, concretamente en vida del noble Teodomiro, en el siglo VIII, cuando se fundaron los primeros eremitorios, mientras la segunda defiende el nacimiento del núcleo a comienzos del siglo XIII, cerca de la ermita de San Pelayo (actualmente Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción), de la que pudo tomar la primera parte del nombre. El arroyo de la Presa que pasa por el término municipal, da el apellido al municipio desde el año 1916 dado que había varios municipios con el mismo nombre.
Una importante población religiosa se estableció en la zona en la Edad Media en los denominados eremitorios que se unifican en el reinado de Alfonso VII en torno al abad Guillermo y al monasterio de Santa María la Real de Valdeiglesias. Desde el siglo XII al XVII se prolongó la construcción de la sede de la docena de eremitorios del valle, lo que es patente en los diferentes estilos que se han plasmado en su estructura.
En el siglo XV don Álvaro de Luna se hace con la propiedad del señorío, que en esa misma centuria pasa a depender de la Casa del Infantado para un siglo más tarde Carlos I separe el término de Pelayos para su venta al Marqués de la Nava, en cuyas manos se mantuvo hasta 1833. Pasando a integrarse en la provincia de Madrid.
Los monjes tuvieron que abandonar el monasterio dos años más tarde, al subastarse muchas de sus tierras a consecuencia de la entrada en vigor de la Desamortización de Mendizábal.
Una serie de incendios terminaron por destruir el edificio del que sólo quedaron en pie sus muros a finales del XIX. Por fortuna, unos años antes Isabel II había ordenado el traslado de la sillería del coro, tallada en nogal por Rafael de León, a la catedral de Murcia, donde hoy permanece como una de sus piezas de gran valor artístico.
En el año 1927 se inaugura una línea férrea que pasa por Pelayos, pero que, desafortunadamente solo realizó el viaje inaugural.
A partir de los años sesenta con la construcción del Pantano de San Juan, Pelayos se ha convertido en un referente turístico de la Comunidad de Madrid.
